Laboratorio de productos naturales marinos

La incomparable biodiversidad de los océanos ofrece grandes oportunidades para el descubrimiento de nuevos productos bioactivos de aplicabilidad en medicina, nutrición, cosmética, nuevos procesos industriales o biotecnología.

El grupo de investigación de Productos Naturales Marinos de la Universidad de Cádiz centra su actividad investigadora en la búsqueda de nuevos productos bioactivos a partir de invertebrados marinos. Dentro de este objetivo general, la principal línea de trabajo es el aislamiento y caracterización estructural de nuevos productos naturales que puedan resultar de interés farmacológico desde el punto de vista de la terapia antitumoral. En esta línea, nuestro grupo viene desarrollando el estudio químico de una amplia variedad de especies de invertebrados procedentes en su mayoría de las costas del suroeste español. Los organismos objeto de estudio pertenecen principalmente a los grupos taxonómicos de las esponjas, ascidias y octocorales. Estos estudios han llevado a la caracterización mediante técnicas espectroscópicas, principalmente RMN mono- y bidimensional, de más de cien nuevas estructuras de productos naturales con un amplio rango de variedad estructural y complejidad.

• Estudio químico de invertebrados marinos. Aislamiento de productos naturales.
• Caracterización y elucidación estructural de los productos aislados.
• Derivatización química y establecimiento de relaciones estructura-actividad.

• Investigadores/as Responsables:
  • María Jesús Ortega Agüera (IR).
  • Eva Zubía Mendoza (Co-IR).
• Investigadores/as:
  • Carolina de los Reyes Jiménez (Investigadora).
  • Isabel Casal Porras (Becario predoctoral).
  • Belén Cuevas Gómez (Becario predoctoral).

• Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades: Proyectos de I+D de Retos Investigación 2018. RTI2018-101272-B-I00 IP: Mª Jesús Ortega Agüera y Ana Bartual Magro. Explorando la ficosfera: Interacciones entre fitoplancton productor de aldehídos poliinsaturados y sus procariotas acosiados (FICOEXPLORA).
• Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), Agencia Estatal de Investigación, Programa Estatal de I+D+i Orientada a los Retos de la Sociedad [CTM2017-85365-R] Colaboración. Papel de variables controladoras globales en el metabolismo del carbono y flujos de carbono orgánico disuelto en comunidades bentónicas costeras.
• Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), Agencia Estatal de Investigación, Programa Estatal de I+D+i Orientada a los Retos de la Sociedad Colaboración. Regulación a la baja del metabolismo fitoplanctónico en un mundo de alto CO2: consecuencias para la resistencia a los factores abióticos y bióticos.

1. Autores (p.o. de firma): I. Casal‐Porras, E. Zubía, F.G. Brun. Título: “Dilkamural, a Novel Chemical Weapon Involved in the Invasive Capacity of the Alga Rugulopteryx okamurae in the Strait of Gibraltar”. Ref. revista: Estuarine, Coastal and Shelf Sicence. Año: 2021, Volumen: 257, Articulo: 107398 DOI: 10.1016/j.ecss.2021.107398. Factor de impacto (cuartil/decil): 2.929/Q1 Grupo: IN‐AS09 (IN31).
2. Autores (p.o. de firma): I. Casal‐Porras, R. Jiménez‐Ramos, E. Zubía, F.G. Brun. Título: “Importance of the Chemical Defences and Sugars in the Feeding Preference of Paracentrotus lividus over Two Sympatric Template Seagrass Species”. Ref. revista: Estuarine, Coastal and Shelf Sicence. Año: 2021, Volumen: 257, Articulo: 107466 DOI: 10.1016/j.ecss.2021.107466. Factor de impacto (cuartil/decil): 2.929/Q1 Grupo: IN‐AS09 (IN31).
3. Autores (p.o. de firma): B. Cuevas, A.I. Arroba, C. de los Reyes, L. Gómez‐Jaramillo, M.C. González‐Montelongo, E. Zubía. Título: “Diterpenoids from the Brown Alga Rugulopteryx okamurae and their Anti‐inflammatory Activity”. Ref. revista: Marine Drugs. Fecha: 2021, Volumen: 19, Articulo: 677 DOI: 10.3390/md19120677. Factor de impacto (cuartil/decil): 5.118/Q1 Grupo: IN‐AS09 (IN31) y CO17. Aparece INIBICA.
4. Autores: G. Hernán, M.J. Ortega, J. Henderson, J. Alos, K. Boyer, S. Cimon, V. Combes, M. Cusson, C.M. Hereu, M. Hessing‐Lewis, K. Hovel, P. Jorgensen, S. Kiriakopolos, N. Kollars, M.I. O´Connor, J. Olsen, P.L. Reynolds, J. Ruesink, E. Voigt, F. Tomas. Título: «Latitudinal variation in plant defence against herbivory in a marine foundation species does not follow a linear pattern: The importance of resource availability”. Ref. revista: Global Ecol Biogeogr. Fecha: 2021, Volumen: 30, Páginas, inicial: 220‐234 D.O.I.: 10.1111/geb.13217. Factor de impacto (cuartil/decil): 7.148/D1 Grupo: IN‐AS09 (IN31).
5. Autores: A. Ezzanad, R. Gómez‐Oliva, F. Escobar‐Montaño, M. Díez‐Salguero, N. Geribaldi‐Doldan, S. Domínguez‐García, J.M. Botubol‐Ares, C. de los Reyes, R. Durán‐Patrón, P. Nunez‐Abades, A.J. Macías‐Sánchez, C. Castro, R. Hernández‐Galán. Título: «Phorbol Diesters and 12‐Deoxy‐16‐hydroxyphorbol 13,16‐Diesters Induce TGFα Release and Adult Mouse Neurogenesis”. Ref. revista: Journal of Medicinal Chemistry. Fecha: 2021, Volumen: 64, Páginas, inicial: 6070‐6084 D.O.I.: 10.1021/acs.jmedchem.1c00156. Factor de impacto (cuartil/decil): 7.446/D1 Grupo: IN‐AS09 (IN31). Aparece INIBICA.

1. Autores (p.o. de firma): A. Rodríguez-Luna, E. Talero, M.C. Terencio, M.L. Fonzález-Rodríguez, A.M. Rabasco, C. de los Reyes, V. Motilva, J. Ávila. Título: «Topical application of glycopipids from Isochrysis galbana prevents epidermal hyperplasia in mice”. Revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2018, 168, 2. D.O.I.: 10.3390/md16010002. Factor de impacto (JCR) / cuartil / decil: 3.772/Q1.
2. Autores (p.o. de firma): J. Ávila-Román, E. Talero, C. de los Reyes, S. García-Mauriño, V. Motilva. Título: «Microalgae-derived oxylipins decrease mediators by regulating the subcellular location of NFkB and PPAR-γ”. Revista: Pharmacol. Res. Año, Volumen, Páginas: 2018, 128, 220-230. D.O.I.: 10.1021/acs.jafc.6b03931. Factor de impacto (JCR) / cuartil / decil: 3.154/Q1.
3. Autores (p.o. de firma): L. Prieto, A. Enrique-Navarro, R.L. Volsi, M.J. Ortega. Título: «The large jellyfish Rhizostoma luteum as sustainable a resource for antioxidant properties, nutraceutical value and biomedical applications”. Ref. revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2018, 16, 396. D.O.I.: 10.3390/md16100396. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 3.772/Q1.
4. Autores (p.o. de firma): A. Cózar, S. Morillo-García, M.J. Ortega, A.P. Li, A. Bartual. Título: «Macroecological patterns of the phytoplankton production of polyunsaturated aldehydes”. Ref. revista: Scientific Reports. Año, Volumen, Páginas: 2018, 204, 1-10. D.O.I.: 10.1038/s41598-018-29787-8. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 4.011/Q1.
5. Autores (p.o. de firma): A. Bartual, S. Morillo-García, M.J. Ortega, A. Cózar. Título: «First report on vertical distribution of dissolved polyunsaturated aldehydes in marine coastal waters”. Revista: Marine Chemistry. Año, Volumen, Páginas: 2018, 204, 1-10. D.O.I.: 10.1016/j.marchem.2018.05.004. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.713/Q1.
6. Autores (p.o. de firma): R. Zarzuela, M.J. Luna, M.L.A. Gil, M.J. Ortega, J.M. Palacios-Santander, I. Naranjo-Rodríguez, J.J. Delgado, L.M. Cubillana-Aguilera. Título: «Analytical determination of the reducing and stabilization agents present in different Zostera noltii extracts used for the biosynthesis of gold nanoparticles”. Revista: Journal of Photochemistry&Photobiology, B: Biology. Año, Volumen, Páginas: 2018, 179, 32-38. D.O.I.: 10.1016/j.jphotobiol.2017.12.025. Factor de impacto (JCR)/cuartil: 4.067/Q1.

1. Autores (p.o. de firma): M.J. Ortega, J.J. Pantoja, C. de los Reyes, E. Zubía. Título:»5-Alkylresorcinol derivatives from the bryozoan Schizomavella mamillata”. Revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2017, 15, 344. D.O.I.: 10.3390/md15110344. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 4.379/Q1/D1.
2. Autores (p.o. de firma): R. Jiménez-Ramos, L.G. Egea, M.J. Ortega, I. Hernández, J.J. Vergara, F.G. Brun. Título: «Global and local disturbances interact to modify seagrass palatability”. Revista: Plos One. Año, Volumen, Páginas: 2017, 12, e0183256.D.O.I.: 10.1371/journal.pone.0183256. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 3.234/Q1.
3. Autores (p.o. de firma): G. Hernán, M.J. Ortega, A.M. Gándara, I. Castejón, J. Terrados, F. Tomas. Título: «Future warmer seas: increased stress and susceptibility to grazing in seedlings of a marine habitat-forming species”. Revista: Global change biology. Año, Volumen, Páginas: 2017, 4530-4543. D.O.I.: 10.1111/gcb.13768. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 8.502/Q1/D1.
4. Autores (p.o. de firma): L. Manck, E. Quintana, R. Suárez, F.G. Brun, I. Hernández, M.J. Ortega, E. Zubía. Título: «Profiling of phenolic natural products in the seagrass Zostera noltei by UPLC-MS”. Revista: Nat. Prod. Commun. Año, Volumen, Páginas: 2017, 12, 687-690. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 0.773/Q4.

1. Autores (p.o. de firma): C. de los Reyes, M.J. Ortega, A. Rodríguez-Luna, E. Talero, V. Motilva, E. ZubíaTítulo: «Molecular characterization and anti-inflammatory activity of galactosylglycerides and galactosylceramides for the microalga Isochrysis galbana”. Revista: J. Agric. Food Chem. Año, Volumen, Páginas: 2016, 64, 8783-8794. D.O.I.: 10.1021/acs.jafc.6b03931. Factor de impacto (JCR) / cuartil / decil: 3.154/Q1/D1.
2. Autores (p.o. de firma): H. Zbakh, E.Talero, J. Ávila, A. Alcaide, C. de los Reyes, E. Zubía, V. MotilvaTítulo: “The Algal Meroterpene 11-hydroxy-1’-O-methylamentadione Ameliorates Dextran Sulfate Sodium-inducedColitis in Mice”. Revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2016, 14, DOI: 10.3390/md14080149. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 3.503/Q1.
3. Autores (p.o. de firma): J. Ávila-Román, E. Talero, C. de los Reyes, E. Zubía, V. Motilva, S. García-Mauriño. Título: “Cytotoxic Activity of Microalgae-derived Oxylipins against Human Cancer Cell Lines and their Impact on ATP Levels”. Revista: Nat. Prod. Commun. Año, Volumen, Páginas: 2016, 11, 1871-1875. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 0.773/Q4.
4. Autores (p.o. de firma): C. de los Reyes, M.J. Ortega, H. Zbakh, V. Motilva, E. Zubía. Título: «Cystoseira usneoides: A brown alga rich in antioxidant and anti-inflammatory meroditerpenoids”. Revista: J. Nat. Prod. Año, Volumen, Páginas: 2016, 77, 395-405. D.O.I.: 10.1021/acs.jnatprod.5b01067. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 3.281/Q1.
5. Autores (p.o. de firma): S.A. van Bergeijk, L. Hernández, E. Zubía, J.P. Cañavate. Título: “Iodine Balance, Growth and Biochemical Composition of Three Marine Microalgae Cultured under Various Inorganic Iodine Concentrations”. Revista: Mar. Biol. Año, Volumen, Páginas: 2016, 163, artículo 107, DOI: 10.1007/s00227-016-2884-0. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.136/Q2.
6. Autores (p.o. de firma): A.L. García-Cabeza, F.J. Moreno-Dorado, M.J. Ortega, F.M. Guerra. Título: «Copper-catalyzed oxidation of alkenes and heterocycles”. Revista: Synthesis. Año, Volumen, Páginas: 2016, 2323-2342. D.O.I.: 10.1055/s-0035-1561649. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.652/Q2.

1. Autores (p.o. de firma): A.L. García-Cabeza, R. Marín-Barrios, F.J. Moreno-Dorado, M.J. Ortega, H. Vidal, J.M. Gatica, G.M. Massanet, F.M. Guerra. Título: «Acyloxylation of 1,4-dioxanes and 1,4-dithianes catalyzed by a copper-iron mixed oxide”. Revista: J. Org. Chem. Año, Volumen, Páginas: 2015, 80, 6814-6821. D.O.I.: 10.1021/acs.joc.5b01043. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 4.721/Q1.
2. Autores (p.o. de firma): A.L. García-Cabeza, L.P. Ray, R. Marín-Barrios, M.J. Ortega, F.J. Moreno-Dorado, F.M. Guerra, G.M.Massanet. Título: «Optimization by response surface methodology (RSM) of the Kharasch-Sosnovsky oxidation of valencene”. Revista: Org. Process Res. Dev. Año, Volumen, Páginas: 2015, 19, 1662-1666. D.O.I.: 10.1021/op5002462. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.528/Q1.

1. Autores (p.o. de firma): J. Ávila-Román, E. Talero, A. Alcaide, C.de los Reyes, E. Zubía, S. García-Mauriño, V. Motilva. Título: “Preventive Effect of the Microalga Chlamydomonas debaryana on the Acute Phase of Experimental Colitis in Rats”. Revista: Brit. J. Nutr. Año, Volumen, Páginas: 2014, 112, 1055-1064. D.O.I.; 101017/S0007114514001895. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 3.453/Q1.
2. Autores (p.o. de firma): C. de los Reyes, J. Ávila-Román, M.J. Ortega, A. de la Jara, S. García-Mauriño, V. Motilva, E. Zubía. Título: «Oxylipins from the microalgae Chlamydomonas debaryana and Nannochloropsis gaditana and their activity as TNF-α inhibitors”. Revista: Phytochemistry. Año, Volumen, Páginas: 2014, 152-161. D.O.I.: 10.1016/j.phytochem.2014.03.011. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.547/Q2.
3. Autores (p.o. de firma): A.L. García-Cabeza, R. Marín-Barrios, F.J. Moreno-Dorado, M.J. Ortega, G.M. Massanet, F.M. Guerra. Título: «Allylic oxidation of alkenes catalyzed by a copper-aluminum mixed oxide”. Revista: Org. Lett. Año, Volumen, Páginas: 2014, 16, 1598-1601. D.O.I.: 10.1021/ol500198c. Factor de impacto (JCR) / cuartil / decil: 6.364/Q1/D1.
4. Autores (p.o. de firma): S. García-Morillo, N. Valcárcel-Pérez, A. Cózar, M.J. Ortega, D. Macías, E. Ramírez-Romero, C.M. García, F. Echevarría, A. Bartual. Título: «Potential polyunsaturated aldehydes in the Strait of Gibraltar under two tidal regimes”. Revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2014, 12, 1438-1459. D.O.I.: 10.3390/md12031438. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.853/Q2.
5. Autores (p.o. de firma): A. Bartual, N. Arandia-Gorostidi, A. Cózar, S.García-Morillo, M.J. Ortega, M. Vidal, A.M. Cabello, J.I. González-Gordillo, F. EchevarríaTítulo: «Polyunsaturated aldehydes from large phytoplankton of the Atlantic Ocean surface (42°N to 33°S)”. Revista: Mar. Drugs. Año, Volumen, Páginas: 2014, 12, 682-699. D.O.I.: 10.3390/md12020682. Factor de impacto (JCR) / cuartil: 2.853/Q2.